Sin embargo, sus aspiraciones musicales no duraron mucho. En 1916, Ledbetter fue encarcelado en Texas por agresión y asalto con pistola. Logró escapar y vivió durante dos años bajo el alias de Walter Boyd, hasta que en 1918 fue detenido de nuevo y sentenciado a treinta años de prisión por matar a uno de sus parientes, Will Stafford, en una pelea por una mujer. Durante este segundo período de prisión, otro recluso lo apuñaló en el cuello, dejándole una terrible cicatriz que luego cubría con un pañuelo. El atacante no salió ileso, Ledbetter estuvo a punto de matarle con su propio cuchillo.
Cuando había cumplido siete años de su condena, en 1925, Ledbetter pidió una audiencia con el gobernador de Texas, Pat Neff. Para la reunión, había compuesto una canción en la que suplicaba su perdón apelando a las fuertes creencias religiosas del gobernador. Considerado un demócrata progresista, Neff le concedió la libertad, pero en 1930 el músico se vio incriminado de nuevo en un intento de asesinato. Le cayeron otros treinta años, esta vez en la Penitenciaría del Estado de Louisiana, en Angola.
Cuando John Lomax lo encontró en 1933, quedó tan impresionado por la potente voz y el enorme repertorio de Leadbetter, que volvió a Angola en junio del año siguiente armado con un equipo de grabación nuevo y mejor. Esas sesiones dieron como resultado cientos de canciones, entre ellas “Rock Island Line”, sobre la que Leadbetter explicó a Lomax que era entonada por los trabajadores al ritmo del balanceo de sus pesados picos, o “The Midnight Special”, el nombre del legendario tren que iluminaba la prisión a su paso por Sugar Land, Texas.
Más adelante, ese mismo año, John Lomax intercedió por el perdón del músico ante el gobernador de Luisiana y, el 1 de agosto de 1934 Hudson Leadbetter, apodado ahora Leadbelly tras su paso por la prisión, era un hombre libre.
Durante los primeros meses de libertad, Leadbelly trabajó para John Lomax como chófer y como intermediario con los prisioneros negros. En diciembre viajaron a Nueva York y, a los pocos días, estaba grabando para ARC (American Record Corporation). Grabó más de cuarenta canciones, de las cuales la compañía sólo publicó los temas de blues, pero ninguna de ellas alcanzó un éxito claro.
En febrero de 1935, Leadbetter se casó con su novia, Martha Promise, y en marzo la pareja acompañó a John Lomax en un recorrido de dos semanas por universidades y colegios del Noreste que culminó en Harvard. Una vez allí, parece ser que el músico dejó de ser útil para el folklorista y Lomax les facilitó el dinero necesario para su regreso en autobús a Luisiana. Bajo el pretexto de que Leadbelly derrocharía en bebida las ganancias reunidas con su trabajo de los últimos meses, Lomax acordó con Martha el pago a plazos del salario. Pero, una vez en Luisiana, Leadbelly demandó con éxito a Lomax por la suma total, lo cual generó resentimiento en ambas partes.
A principios de 1936, regresó él solo a Nueva York para actuar en el Teatro Apolo de Harlem. Aunque en Harlem no despertó mucho entusiasmo, aquellas actuaciones sirvieron para atraer la atención de los aficionados blancos. Después de su participación en las conferencias con John Lomax, Leadbelly contaba con la experiencia suficiente para realizar conciertos en los que incluía explicaciones sobre la cultura negra del Sur. Ese año, los Lomax publicaron “Negro Folk Songs as Sung by Lead Belly” (New York: Macmillan), la primera biografía de un cantante de blues.A pesar de su distanciamiento con John Lomax, Leadbelly siguió manteniendo una cordial amistad con su hijo Alan, con quien apareció regularmente en un revolucionario programa radiofónico de la CBS llamado "Back Where I Come From", que se emitía a nivel nacional. También era frecuente encontrarle actuando en clubes nocturnos de Nueva York, donde llegó a convertirse en un referente de la escena folk. Allí conoció a músicos como Sonny Terry, Brownie McGhee o Josh White. Durante la primera mitad de la década de 1940, volvió a grabar para la Biblioteca del Congreso, y en 1944 viajó a California, donde grabó varias sesiones para Capitol Records, e intentó introducirse en el cine aunque Hollywood lo rechazó.
De regreso a Nueva York, en 1949 consiguió un programa de radio propio en la emisora WNYC con el nombre de "Folk Songs of America". Ese mismo año inició una gira por Europa, pero después de un primer concierto en París, tuvo que ser suspendida debido a problemas de salud que obligaron al músico a volver a Nueva York, donde le fue diagnosticada una esclerosis lateral amiotrófica (ELA o enfermedad de Lou Gehrig).
Leadbelly dio un último concierto en la Universidad de Texas en Austin, en homenaje a su antiguo mentor, John Lomax, que había fallecido el año anterior. Martha también se presentó en ese concierto, cantando espirituales con su esposo. Lead Belly murió poco después, el 6 de agosto de 1949 en la ciudad de Nueva York.
Aunque sus discos no se vendieron bien durante su vida, fue una celebridad desde mediados de la década de 1930, para convertirse en leyenda treinta años más tarde, durante el resurgimiento del blues en los 60. Entre las canciones más famosas atribuidas a Leadbelly se encuentran temas clásicos como “Goodnight Irene”, “Cotton Fields” o la mencionada “The Midnight Special”, muchos de ellos versionados en clave de rock por grupos posteriores como Creedence Clearwater Revival o Beach Boys.
La Historia del Blues continúa con Bukka White
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