"How Long Blues" está basado en "How Long Daddy", una grabación realizada por Ida Cox con Papa Charlie Jackson en 1925. No obstante, se atribuye a Carr la letra y la música de la canción, que utiliza un tren que partió como una metáfora para un amante que se fue.
Las canciones de Carr y Blackwell reflejaban un blues más urbano y sofisticado, en contraste con la música del bluesmen rural de la época. "How Long Blues" fue su mayor éxito y posteriormente grabaron seis versiones más de la canción.
En 1988, este blues de Carr fue incluido en el Blues Hall of Fame en la categoría "Classics of Blues Recordings" y en 2012, recibió un Premio Grammy del Salón de la Fama.
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